В статье рассматривается феномен «умного» города с точки зрения объективной необходимости современного процесса цифровой трансформации городской среды, а также как род урбанистической метафоры, определяющей наше отношение к этому процессу. В свою очередь понятие метафоры анализируется в рамках классического, философского и урбанистического дискурсов. В этом ключе рассматривается уместность применения к городу определения «умный», приводятся примеры успешно реализуемых проектов «умного города». Цифровизация городов – неизбежный процесс их развития. Города не смогут обеспечивать комфортное для населения проживание, а соответственно, и выдерживать конкуренцию друг с другом, если не начнут внедрять современные цифровые технологии. В нашей стране для улучшения жилищно-коммунальной, образовательной, градостроительной и других сфер был разработан федеральный проект «Умный город», который в буквальном смысле заставляет города развиваться. Тем не менее, возникает вопрос о самостоятельности процесса городской цифровизации: умный город – это метафора или реальность? Мы полагаем, что классическая метафора Кристофера Александера «город–дерево» все так же актуальна, потому что и противоречия человеческого, институционального и технологического измерений, кажущиеся особо актуальными в новых условиях, и предполагаемая логика их алгоритмического представления принадлежат одному архетипу.