Предлагаемая статья отражает методологическую позицию автора, заключающуюся в том, что риск является следствием решения и всегда связан с субъектом, который не только осуществляет выбор, но и оценивает вероятности возможных событий и связанные с ними потери. Рискуя, субъект выбирает альтернативу, являющуюся результатом принятого им решения, хотя возможный результат в точности ему не известен. Для управления риском ключевым является вопрос о его измерении. В работе рассмотрен закон больших чисел Я. Бернулли и связанные с ним методологические и философские вопросы. Показано значение Санкт-Петербургского парадокса для современного понимания риска. Обоснован тезис о том, что принятие решений в условиях риска -это не столкновение человека с независящими от него обстоятельствами, а сознательный и рациональный выбор.